在抗日战争期间，叶问以双拳捍卫了中国人的尊严，不惜开罪日本皇军逃离佛山。战争结束后，叶家三口在佛山生活艰难，叶问于1949年带同妻儿前往香港建立新的家园，展开了人生新的一页。在香港，叶问一家初来乍到生活艰苦，幸得好友介绍下，得到在报馆当主编的梁根借出天台予其教授咏春。然而，咏春拳对香港人来说却是闻所未闻，开班多天仍无人问津。直到某天，一名年少气盛的青年黄梁闯上天台，挑战叶问并被打败后，心感叶问的厉害，带同数名西洋拳师兄弟一同向叶问拜师，叶问就此在香港收得第一批徒弟。

某天，黄梁在街上遇见自称洪拳弟子的流氓郑伟基把咏春传单撕毁，意气之下向其提出挑战。郑伟基被黄梁打败后不忿报复，竟率领手下持刀追斩，把黄梁掳入鱼栏。叶问单人匹马直闯鱼栏救人，眼见郑伟基手下众人来势汹汹，处处进击，叶问保护着黄梁，刀光剑影下逃至码头空地，却惊见昔日仇人金山找带同一众咕喱出现，且反过来帮叶问。此时鱼栏的话事人洪师傅与好友肥波亦在多人簇拥下来到，严声追究打伤其徒弟郑伟基的凶徒。洪师傅严斥叶问违反香港武术界规矩，须接受于一炷香时间内通过各门派挑战才能授徒。叶问尚在犹豫，一直在旁冷眼观战的肥波却忽然拘捕叶问、黄梁与金山找，肥波的身份竟是华人探长。

警署内，肥波把从鱼栏收回的金钱交给洋警司。原来洪师傅与肥波同为洋警司办事，藉“以华制华”方式管治华人，肥波为他的随从，洪师傅则替他在鱼栏、武馆等地方收取保护费。监仓内，已改邪归正的金山找劝告叶问，若要在香港授徒，切勿与洋人交恶，且若要在武术界立足，亦只有遵从武术界的规则。

叶问被保释后心知一炷香挑战不能不打，妻子虽然暗自担心，但亦未有阻挠。叶问于酒楼接受一炷香挑战。为免伤和气，叶问只巧妙地把众师傅迫倒地上。只是最后一关由洪师傅亲自把持，二人打得难分难解，直至香烧完仍未分高下。洪师傅欣赏叶问功夫，终允许叶问交会费后开馆收徒。但叶问认为强收会费等同勒索，竟断言拒绝。洪师傅怒道若叶问不交会费而胆敢收徒，即破坏武术界规矩，后果自负。

翌日，洋警司带着绰号龙卷风的拳手好友泰勒·米诺斯，参观洪师傅等正在筹备的西洋拳赛场地。台上龙卷风即席练拳，拳风狠劲、招招致人于死地；台下洪师傅欲为兄弟手下为筹办拳赛争取报酬，却遭到洋警司冷待。肥波在旁好言劝慰，但备受委屈的洪师傅仍心感不忿。

洪师傅在鱼栏与家人共进早餐时，忽见一炷香之比武被图文并茂地登上报纸。洪拳被写成与咏春不分上下，报章一出瞬即大卖，全城热话沸腾。洪师傅于是向郑伟基下令捣乱叶问的天台武馆。梁根因街坊压力请叶问搬离天台，众人黯然之际，叶问却着黄梁等人把木人桩搬回家中，决定在小区内继续教授咏春。

小区的小公园内，一众街坊欣赏着叶问与黄梁等徒弟大耍咏春。洪师傅对叶问的坚持感敬重，佯称路过送来“西洋拳王争霸战”的入场门券，暗示与叶问冰释前嫌。

叶问带同周光耀与黄梁观看西洋拳赛，洪师傅与肥波及洋人警司坐于贵宾席观赏。擂台上龙卷风状态大勇，力挫对手，终于摘下西洋拳王的宝座。比赛完毕后郑伟基与众师弟在台上表演套路